L'any 1169, Pena-roja és reconquerida pel Rei D. Alfons I d'Aragó. L'any 1209 és donada a l'Ordre de Calatrava, a la que resta vinculada de forma ininterrompuda. És l'any 1337 quan obtié el títol de Vila.

El Rei Pere IV, durant el mes de setembre de 1341, visita l'Ermita de la Mare de Déu de la Font i és nombrat primer confrare de la mateixa.

Durant la Guerra contra Joan II, Pena-roja fou assediada per les tropes catalanes partidàries de la Generalitat; algunes cases de la població van ser incendiades.

El 6 de gener de 1471, el rei va concedir a la vila el privilegi de celebrar una fira anual de quinze dies de durada a partir del primer de setembre.

L'any
1653 es construeix la nova Ermita de la Mare de Déu de la Font i els murs de contenció que la protegeixen del riu.

Del castell només en queden algunes restes, els seus últims murs es van destruir durant les guerres carlistes, així com les antigues esglésies de Ntra. Senyora de la Mola i de Sant Miquel.

L'eglésia de Santa Maria La Major fou construida entre els anys 1727 i 1759. És renaixentista i les pintures interiors d'un barroc tardà. Destaca per la seva austeritat exterior i la seves monumentalitat i grandiositat interior.

Els arcs de la Llotja del segle XV sustenten la Plaça de l'Ajuntament.

L'Eglésia de Sant Miquel s'ha convertit en l'espai gòtic “Lo Roser”.

L'arquitectura popular és notable per la seva originalitat i bellesa, amb imponents edificis de fins a cinc alçades que salven el fort desnivell, amb grans ràfecs, balconades de fusta i arcs de mig punt.